La vasta area di Santa Maria della Grotta, a Marsala, vanta una storia molto antica. Quella storia affonda le radici in epoca punica e poi romana: fino al II sec. a.C. ha fatto parte della vasta necropoli di Lilibeo, come documentano le numerose tombe ipogeiche, scavate nella roccia a varie profondità nel pianoro che in seguito sarebbe diventato il sagrato superiore della Chiesa di Santa Maria della Grotta. Tra la fine del II e il III sec. d.C. fu utilizzata come latomia, come testimoniato dai tagli nella roccia che riconducono all’estrazione del tufo. In era paleocristiana diventò area catacombale e dopo la conquista normanna le cavità sotterranee assunsero la funzione di cenobio per una comunità basiliana di rito greco. Il Diploma del conte Ruggero che istituì a Marsala la prima abbazia, con la denominazione di Santa Maria della Grotta, risale al 1907. Il nome deriva dalla sua natura sotterranea.
Per segnarne l’accesso, venne edificata una torre, poi trasformata in campanile. Alcuni altari intagliati nella roccia, insieme a una serie di affreschi con soggetti sacri, testimoniano l’uso delle grotte come cenobio basiliano. Lo stato di conservazione non è ottimale, ma rivestono ancora un importantissimo significato: sono databili tra il XII e il XVII secolo e testimoniano i saldi legami con la cultura greco-bizantina. Nel cunicolo settentrionale si vedono le tracce di un affresco con la Teoria dei Santi. Questo affresco, nonostante tutto, costituisce un prezioso esempio della cultura pittorica bizantina e trova analogie con gli affreschi rupestri dell’Italia meridionale e della Sicilia orientale. Diventa, così, testimonianza delle relazioni che un tempo intercorrevano tra le comunità religiose di rito greco.
Santa Maria della Grotta rimase senza monaci alla fine del XII secolo, per motivi ignoti. Allora avvenne l’unificazione con l’omonima abbazia palermitana: entrambe vennero consegnate da Carlo V ai Gesuiti e rimasero nelle loro mani fino al 1860, anni di scioglimento della Compagnia di Gesù in Sicilia. Nel XVIII secolo i padri gesuiti affidarono il progetto di rifacimento della più antica chiesa ipogea all’architetto trapanese Giovan Biagio Amico.
Sorse così una grande aula a navata unica, rivestita di stucco bianco, con quattro cappelle laterali. La copertura venne rialzata e coronata da una cupola rivestita da mattonelle verdi e scandita da costoloni in tufo. L’accesso alla chiesa venne realizzato in modo scenografico. Purtroppo Santa Maria della Grotta, che venne anche raffigurata sullo stemma civico del 1577, non si è salvata dal degrado, iniziato con i crolli dovuti al terremoto del 1968.